(23)MORTON INTERNATIONAL BUILDING Perkins & Will設計 1990年 細長くかつ鉄道の入り込んだ敷地をうまく有効利用したプランで、そ の構造的エレメントを強調したデザインはシカゴの伝統的商業建築 の手方とも言えよう。　時計塔の存在も古い様式建築によく見られる ものである。
		(24)RIVERSIDE PLAZA Holabird and Root設計 1929年 1930年のAIA ゴールドメダル受賞の建築で、元Chicago Daily News 本社ビルである。川沿いのプラザは1920年代のアートデコスタイル の代表作として評価されている。　鉄道線路の上に作られた始めての 建物でもある。
		(25)CIVIC OPERA BUILDING Graham, Anderson, Probst and White設計 1929年 この事務所スペースを持ったオペラハウスは、 もともと貸事務所の家賃でオペラをサポートし てゆく計画であったが、建物竣工直後に襲った 大恐慌により倒産してしまった。 　詳細にわたる装飾はオペラハウスとしての 気品を保つものである。
		(26)CHICAGO MERCANTILE EXCHANGE CENTER Fujikawa Johnson and Associates設計 1987年 シンプルな外観に対して内部トレーディングルームは40,000 sf (3,700平方m)の柱のない空間を得る為に140' x 35'　(43m x 11m)　の トラスがその屋根を支えている。
		(27)200 SOUTH WACKER DRIVE Harry Weese and Associates設計 1981年 白いアルミ製外壁パネルは、多くの黒い高層ビルの中にあってひとき はその明るさを誇っていますが、シカゴリバーに面した入り口ロビー の3階分の高さのガラス壁はロビー内部にもその明るさを導き入れ ています。
		(28)SEARS TOWER S.O.M. 設計 1974年 1997年シーザぺリ設計のマレーシア首都クアラルンプールに建っ たペトロナス　タワー(高さ450m)にその座を明け渡してしまいまし たが、長年にわったって世界一の高さを誇っていた（今でも人が 使える有効床の高さでは一番）110階建て、高さ1,454 feet (443 m)の超高層はいまやシカゴのシンボルにもなっています。 　構造的には75 feet (23 m)ｘ75 feet四角柱７本が段差をもって、 中央の2本の四角柱を支えており、これにより湖からの強風にも 耐えているわけです。
		(29)SOUTH WACKER DRIVE K.P.F. 設計 1990年 1980年代にニューヨークのK.P.F. は多くの高層ビルをここシカゴで 設計しているが、これはそのなかでも代表的なもので、65階建て 鉄筋コンクリート造のビルとしては世界一高い。 　1,400,000 sf (130,000平方m)　の面積を持つ６角形のタワー上部を含めた複雑な 幾何学によるデザインは内部の公共空間に "winter Garden" と呼ば れるパームツリーと滝とレストランの入ったアトリウムを含む。